Le développement du B-66 Destroyer fut entrepris dans le but de produire pour l’USAF une version terrestre intégrant un minimum de modifications de l’appareil d’attaque embarqué Douglas A3D Skywarrior de l’US Navy.Le type fut conçu comme le remplaçant du Douglas B-26 Invader et du Martin B-57 Canberra pour les missions d’interdiction, de bombardement tactique et de reconnaissance. Mais il émergea sous forme d’un avion totalement différent du Skywarrior malgré une silhouette similaire, mais avec une voilure redessinée, un nouveau propulseur (le problématique réacteur Allison J 71 ) et une structure de fuselage différente de celle de son ancêtre de la Navy. Le premier des cinq RB-66A de présérie effectua son premier vol le 28 juin 1954 mais le RB-66B, version de reconnaissance-photo de nuit, qui fit son premier vol des mois plus tard, fut le premier modèle de série et le plus produit.
Quelques exemplaires servirent dans la RAF, basés à Sculthorpe en Grande-Bretagne et à Sembach et Spangdahlem en Allemagne de l’Ouest. Un RB-66B fut abattu en mars 1964 après avoir pénétré l’espace aérien de l’Allemagne de l’Est. Seul le B-66B fut construit sous forme de bombardier armé de bombes nucléaires ou conventionnelles. L’avion fut basé en Angleterre pendant la plus grande partie de sa vie opérationnelle qui s`acheva au milieu de 1962. Cependant, 13 appareils furent transformés en version dite “Brown Cradle” recevant un équipement de contre-mesures électroniques en vue des opérations dans le sud-est asiatique à partir de juin 1966. La variante de reconnaissance électronique et de brouillage de radars RB-66C fit son premier vol en octobre 1958 et la plupart des 36 unités construites servirent largement au Sud-Vietnam en assistant avec leur électronique les avions d°attaque et, à partir de 1967, en identifiant et en brouillant à distance les radars ennemis. Ces avions furent redésignés EB-66C en 1966, tandis que les appareils Brown Cradle devenaient des EB-66B. Le besoin en brouilleurs de radars au Vietnam fut tel que des RB-66 en surnombrefurent convertis en EB-66E, devenant ainsi la plus efficace des variantes de contre-mesures électroniques du Destroyer. Cet avion servit jusqu`à la fin du conflit au Sud-Vietnam.
Cinq appareils furent abattus par des missiles sol-air et un par un chasseur MiG-21 nord-vietnamien. La dernière version de série fut le WB-66D de reconnaissance météorologique doté d’un compartiment pour l’équipage à la place de la soute à bombes, solution introduite sur le RB-66C. Les 36 exemplaires construits portèrent la production totale du Destroyer a 293 exemplaires. Deux appareils furent ensuite convertis en bancs d’essais volants désignés X-21A par Northrop et dotés d’une voilure à profil laminaire et de deux réacteurs XJ79 attachés à l’arrière du fuselage afin de préserver la pureté aérodynamique des ailes. Les Destroyer furent retirés du service actif dans l’USAF en mars 1973.
